Na skrzypcach rozpoczęła naukę w wieku 7 lat. Już 5 lat później wystąpiła jako solistka na Sali Koncertowej Filharmonii Krakowskiej, a w kolejnych latach wielokrotnie koncertowała z towarzyszeniem orkiestr kameralnych i symfonicznych. Na skrzypcach uczyła się w Krakowie pod kierownictwem Roberta Kabary, Romana Reinera oraz Wiesława Kwaśnego. Obecnie jet studentką I roku studiów magisterskich u prof. Krzysztofa Bąkowskiego. Uczestniczyła w warsztatach kameralnych i solowych prowadzonych przez m.in. Marka Mosia, Krzysztofa Jakowicza oraz Danutę Augustyn. Na studiach współpracowała z kwartetem smyczkowym Airis Quartet, który otrzymał m.in. drugą nagrodę na XII Międzynarodowym Konkursie Współczesnej Muzyki Kameralnej w Krakowie oraz brał udział w seminarium kompozycji Profesora Krzysztofa Meyera w Auli Florianka. Swoją działalność koncertową prowadziła również w odseparowaniu od szkoły i uczelni współpracując m.in. z Orkiestrą Akademii Beethovenowskiej oraz Tarnowską Orkiestrą Kameralną. Od 2015 roku jest skrzypaczką Polskiej Orkiestry Sinfonia Iuventus, z którą nagrała kilka albumów płytowych oraz zagrała kilkadziesiąt koncertów na najbardziej prestiżowych scenach w kraju i za granicą. Dorota Oleszkowicz czynnie udziela się również jako muzyk sesyjny (m.in. muzyka do serialu “Bodo”, album “Drugie pół” z Atom String Orchestra dla zespołu Zakopower, czy płyta “Totentanz-Live”). Na stałe gra w Orkiestrze Romantica i równocześnie współpracuje w kilku zespołach kameralnych, m.in. Kwartet Obligato, duet skrzypcowy z Julią Ciesielską i trio smyczkowe z Martą Zalewską oraz Izabelą Buchowską. Dorota Oleszkowicz działa wielotorowo. W muzyce rozrywkowej związana była z kwartetem smyczkowym Red Heels. Zespół ten dotarł do półfinałów programu Mam Talent, co zaowocowało koncertem na scenie Top Trendy w Sopocie. Wraz z kwartetem Red Heels współpracowała z pianistą jazzowym Arturem Dutkiewiczem, wokalistą Bartkiem Grzankiem jak i wystąpiła jako support przed legendarną wokalistką Glorią Gaynor. Obecnie pracuje nad autorskim projektem w którym łączy śpiew, kompozycję oraz muzykę instrumentalną. W kwietniu 2015 roku wydała swój pierwszy singiel “Jeden Ty”. W tym roku planuje wydać płytę na której znajdą się autorskie utwory utrzymane w klimacie muzyki pop-elektronicznej.