Jest synem aktora Edwarda Linde-Lubaszenki i Asji Łamtiuginy aktorki, plastyczki i poetki. Absolwent IX LO im. Klementyny Hoffmanowej w Warszawie. Studiował na Uniwersytecie Warszawskim (w latach 1986–1987, socjologię), a później w Chrześcijańskiej Akademii Teologicznej. Studiów tych nie ukończył. Aktor ukończył studia w Wyższej Szkole Komunikowania i Mediów Społecznych w Warszawie. Zadebiutował w wieku 14 lat w serialu Życiu Kamila Kuranta (1982), grając Kamila Kuranta w dzieciństwie. Kolejna rola chłopiec Rysiek w filmie Sonata marymoncka. Jak stwierdził Władysław Cybulski, stworzył tu Lubaszenko postacie chłopców o pięknym, męskim, niskim głosie. Role w spektaklach i filmach dawały mu popularność, były to początkujący piłkarz Olek Grom jr w Piłkarskim pokerze w reżyserii Janusza Zaorskiego czy chłopak Tomek pracujący na poczcie i zakochany w dojrzałej kobiecie w Krótkim filmie o miłości Krzysztofa Kieślowskiego. Kreacja w tym ostatnim filmie przyniosła Lubaszence nagrodę na genewskim festiwalu "Gwiazdy Jutra". Ponadto był asystentem reżysera w produkcji realizowanej przez Krzysztofa Kieślowskiego Dekalog, którego częścią jest Krótki film o miłości. W 1991 roku Olaf Lubaszenko zdał eksternistyczny egzamin aktorski. Wziął udział w popularnym musicalu Metro reżyserowanym przez Janusza Józefowicza. Aktor zagrał w Krollu w reżyserii Władysława Pasikowskiego. Został asystentem reżysera przy realizacji filmu Andrzeja Wajdy Pierścionek z orłem w koronie. W 1994 roku wystąpił spektaklu Emigranci u boku Cezarego Pazury. Aktor zadebiutował jako reżyser filmem Sztos (1997), łączącym w sobie elementy kina akcji i filmu obyczajowego, okraszonego też specyficznym humorem. W 1998 roku podczas III Festiwalu Gwiazd w Międzyzdrojach odcisnął swoją dłoń na Promenadzie Gwiazd, a w 2001 roku został członkiem Europejskiej Akademii Filmowej. W 1999 roku zrealizował komedię sensacyjną Chłopaki nie płaczą z Maciejem Stuhrem w roli głównej. Występował w produkcjach sensacyjnych takich jak Słodko-gorzki, Operacja Samum i Moja Angelika. Zagrał u boku Ewy Gawryluk w filmie Operacja Koza. Stworzył kreację z Magdaleną Cielecką w komedii romantycznej Zakochani. Pojawiał się w serialach telewizyjnych Ekstradycja 2 oraz Przeprowadzki. Zagrał rolę policjanta Stanisława Olbrychta w serialu Sfora w reżyserii Wojciecha Wójcika. W latach 2007–2011 zagrał Romana Pyrkę w serialu Barwy szczęścia emitowanym przez TVP2. W sierpniu 2010 roku prowadził program Polska liga cudzoziemska na antenie Polsat Play, który prezentuje kulisy życia polskich piłkarzy grających w zagranicznych ligach. Wystąpił w teledyskach Starczy słów Kasi Kowalskiej, Na krzywy ryj Elektrycznych gitar i Tango z pistoletem Katarzyny Groniec. Jest kapitanem Reprezentacji Artystów Polskich w piłce nożnej. Nagrał piosenkę Dream a Little Dream of Me na płycie Gra o miłość (piosenki wykonywane przez członków piłkarskiej Reprezentacji Artystów Polskich).