W 1995 roku ukończył Wydział Aktorski PWSFTviT w Łodzi z nagrodą na Festiwalu Szkół Teatralnych. Słynie z wszechstronności emploi. Ma w dorobku role komediowe i dramatyczne, kostiumowe i bardzo współczesne. Od początku kariery zawodowej z sukcesami występuje na scenach teatralnych. Szlify zawodowe zdobywał pod okiem wybitnych reżyserów filmowych takich jak Krzysztof Zanussi, Władysław Pasikowski, Wojciech Smarzowski, czy Andrzej Wajda. Najciekawsze role stworzył w filmach: „Prawo ojca” Marka Kondrata, „Pierwszy milion” Waldemara Dzikiego, „Strefa ciszy” Krzysztofa Langa, „Samotność w sieci” Witolda Adamka, „Serce na dłoni” Krzysztofa Zanussiego, „Niezawodny system” Izabeli Szylko, „Bokser” Tomasza Blachnickiego, „Róża” Wojciecha Smarzowskiego, czy „Powidoki” Andrzeja Wajdy. Po studiach zadebiutował w Teatrze Nowym w Poznaniu „Czajką” Czechowa w reżyserii Eugeniusza Korina. Z Teatrem Nowym związany był przez cztery sezony i w tym czasie wyróżniony został wieloma nagrodami. Od 1999 roku Szymon Bobrowski przez dziesięć lat grał w Teatrze Powszechnym w Warszawie, gdzie partnerował na scenie najwspanialszym polskim artystom teatralnym takim, jak Krystyna Janda i Marek Kondrat w „Kto się boi Virginii Wolf” w reżyserii Władysława Pasikowskiego, Januszowi Gajosowi rolą Raskolnikow w „Swidrygajłowie” w reżyserii Andrzeja Domalika i Zbigniewowi Zapasiewiczowi w „Glenn Garry Glenn Rose” w reżyserii Tadeusza Bradeckiego. Od 2009 roku, kiedy odbyła się premiera komediowego „Boeing Boeing” w reżyserii Gabriela Gietzky’ego nazwisko Bobrowskiego stało się marką przyciągającą do teatru rzesze oddanych miłośników. Główną rolę w tym spektaklu zagrał rekordową liczbę 380 razy w Polsce i na świecie. Staranny dobór ról oraz współpraca z najlepszymi reżyserami zagwarantowały sukcesy wszystkim kolejnym tytułom z jego udziałem, jak „Księżyc i magnolie” w Teatrze STU Krzysztofa Jasińskiego, „Intryga” w reżyserii Jana Englerta, czy wreszcie „Imię” w reżyserii Grzegorza Chrapkiewicza, które podobnie gromadzą komplety widzów w całej Polsce. Mimo intensywnej pracy w teatrze, aktor zagrał też w wyjątkowych serialach jak mi.in. „Odwróceni”, „Instynkt”, „Krew z krwi”, czy „Lekarze”. Postacie, które w nich stworzył przyniosły mu popularność i ogromną sympatię widzów telewizyjnych.