Rafał Cieszyński już w wieku osiemnastu lat był gospodarzem programu Młodzieżowe Studio Poetyckie (1994), a następnie prowadził Magazyn Młodzieżowy Raj dla TVP1, kanał tematyczny Tylko Muzyka i polsatowską Muzyczną windę. Pod koniec 2000 zadebiutował na scenie Teatru Zwierciadło w Łodzi w spektaklu Jana Machulskiego Niebezpieczne zabawy. W 2002 z wyróżnieniem ukończył Szkołę Filmową w Łodzi. Studiował aktorstwo również w Lee Strasberg Acting Studio w Los Angeles. Występował w teatrach warszawskich: Studio im. Stanisława Ignacego Witkiewicza (2002–2006) i Komedia (2007). Po debiutanckiej małej roli kinowej w adaptacji powieści Henryka Sienkiewicza w reżyserii Jerzego Hoffmana Ogniem i mieczem (1999), zagrał zakochanego ucznia klasy maturalnej w filmie To my (2000) i pojawił się jako pan młody w Listy miłosne (2001). W 2001 pojawił się w teledysku Natalii Kukulskiej do piosenki "Cicho ciepło". W telenoweli TVP1 Klan (1997–1998 i 2000) zagrał Marcina, kolegę Agnieszki i działacza ruchu ekologicznego, w sitcomie Polsatu Świat według Kiepskich (2004) zagrał postać diabła, w serialu Polsatu Pierwsza miłość (2004–2005) był wychowawcą w Domu Dziecka we Wrocławiu, prawnym opiekunem Mariusza Krzyżanowskiego i przyjacielem Pawła, a w serialu Macieja Dejczera Oficer (2005) wystąpił w roli bezwzględnego członka gangu. Jako homoseksualny Szymon Pawłowski pojawił się w odcinkach 40. i 41. serialu stacji Polsatu Pensjonat pod Różą (2005). We współczesnej filmowej adaptacji Balladyny Słowackiego w reżyserii Dariusza Zawiślaka zagrał postać kochanka Balladyny, wzorowaną na Fon Kostrynie. Cieszyński jest także instruktorem kulturystyki Polskiej Federacji Trójboju Siłowego i Kulturystyki oraz Amerykańskiej Federacji ISSA.