Po ukończeniu Uniwersytetu Artystycznego w Charkowie zadebiutowała w Teatrze Dramatycznym im. Tarasa Szewczenki w Charkowie. W 2013 roku otrzymała stypendium im. Lesia Kurbasa „za znaczny wkład w życie kulturalne miasta”. W latach 2013-2018 była aktorką niezależnych teatrów, w których stworzyła dziesiątki ról we współpracy z wieloma organizacjami społecznymi i kulturalnymi. W sezonie 2019-2020 była aktorką Kijowskiego Akademickiego Teatru Dramatu i Komedii na Lewym Brzegu Dniepra. W 2018 roku debiutowała na polskiej scenie teatralnej w spektaklu Katarzyny Szyngiery Lwów nie oddamy. W 2019 roku otrzymała za tę rolę kilka najważniejszych nagród teatralnych, m.in. główną nagrodę aktorską w Ogólnopolskim Konkursie na Wystawienie Polskiej Sztuki Współczesnej, a także nagrodę za najlepszą rolę kobiecą na Międzynarodowym Festiwalu Teatralnym Boska Komedia w Krakowie. Dodatkowo „za śmiałość i talent” Oksana Czerkaszyna wraz z m.in. Olgą Tokarczuk i Agnieszką Holland weszła do spisu „50. śmiałych kobiet” magazynu „Wysokie Obcasy”. W 2019 roku Oksana zagrała jedną z głównych ról w filmie Natalii Worożbyt Złe drogi (ukr. Погані дороги), którego premiera odbyła się na Festiwalu w Wenecji w 2020 roku w sekcji Film Critics Week. Dzięki tej roli Oksana zdobyła nagrodę „Kinokoło 2020” dla najlepszej ukraińskiej aktorki filmowej. W grudniu 2019 roku gościnnie wystąpiła w spektaklu Diabły w reż. Agnieszki Błońskiej, a już w styczniu 2021 roku na stałe weszła do zespołu aktorskiego Teatru Powszechnego w Warszawie. W 2021 roku otrzymała tytuł Najlepszej Aktorki w plebiscycie publiczności Międzynarodowego Festiwalu Sztuk Przyjemnych i Nieprzyjemnych w Łodzi (nagroda przyznana została za dwie role: w 3SIOSTRACH w reż. Luka Percevala oraz Jądrze ciemności w reż. Pawła Łysaka). Film Klondike w reż. Maryny Er Gorbach, w którym zagrała Oksana, był prezentowany w głównym konkursie Festiwalu Filmowego Sundance, a także na Festiwalu Berlinale.